Optimisation du vert et de l'environnement

Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 2803 (2023) Citer cet article

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Les coquillages broyés à billes, en tant que catalyseur nano-biocomposite et source naturelle de CaCO3 sous sa forme microcristalline d'aragonite avec du CO2 fixe, ont été optimisés pour la synthèse d'acétate d'isoamyle (éthanoate de 3-méthylbutyle) par une méthodologie de surface de réponse avec une conception composite centrale circonscrite rotative à trois facteurs à cinq niveaux. Le nano-biocomposite de coquillages s'est avéré être un excellent catalyseur multifonctionnel hétérogène pour la synthèse verte et respectueuse de l'environnement de l'acétate d'isoamyle à partir d'acide acétique et d'alcool isoamylique dans des conditions sans solvant. Un rendement élevé de 91 % a été obtenu dans les conditions optimales suivantes : rapport molaire alcool : acide acétique (1 : 3,7), charge de catalyseur (15,7 mg), température de réaction (98 °C) et temps de réaction (219 min). Les avantages exceptionnels de ce protocole sont l'utilisation d'un matériau nano-biocomposite peu coûteux, naturel et facilement préparé ayant une stabilité thermique appropriée et sans aucune modification à l'aide de réactifs dangereux, une charge de catalyseur et une température de réaction inférieures, aucune utilisation d'acides de Bronsted corrosifs ainsi que des solvants azéotropiques toxiques ou des adsorbants d'eau, et la simplicité de la procédure.

En ce qui concerne les préoccupations environnementales et leur influence directe sur les humains et les organismes vivants, la conception, le développement et l'application de produits chimiques respectueux de l'environnement et efficaces en atomes à partir de procédures, de catalyseurs, de réactifs et de solvants sûrs et appropriés ont reçu une attention considérable de la part des universités et de l'industrie conformément aux principes de la chimie verte et durable1,2,3,4,5. La technique de broyage à billes et l'utilisation de systèmes catalytiques hétérogènes contenant des nano-biocomposites et des biopolymères font partie de ces procédures ou concepts intéressants et utiles. Le broyage à boulets est une technique mécanique intéressante et verte dans la préparation des nano-biocomposites. C'est une élection passionnante pour la fabrication de nouveaux matériaux nanostructurés à partir de sources respectueuses de l'environnement par rapport aux méthodes conventionnelles de préparation de nano-biocomposites. Cette méthode présente les avantages notamment de la forte diminution des rejets dans l'environnement, de la création synchrone et de la dispersion homogène des nanoparticules, de l'enrobage des nanoparticules inorganiques et de la possibilité de processus parallèles (greffage en surface, enrobage et polymérisation), particulièrement adaptés dans le cas des polymères biodégradables. De plus, la possibilité de créer in situ des nanoparticules et de favoriser les réactions chimiques entre les molécules organiques et les nanoparticules activées ainsi que l'utilisation de conditions sans solvant représentent d'autres avantages importants de cette technique6,7,8,9,10.

L'estérification des acides carboxyliques avec des alcools est l'une des réactions les plus importantes, les plus simples et les plus difficiles, tant du point de vue académique qu'industriel11,12. Les esters sont principalement produits à partir des réactions entre les acides correspondants et des alcools ou des halogénures d'alkyle qui utilisent traditionnellement des conditions de catalyse acide ou basique, respectivement13. En effet, l'estérification dans des conditions acides est typiquement une réaction réversible et lente, qui nécessite une plus grande quantité d'alcool pour être atteinte. Par conséquent, dans le cas d'une faible concentration d'alcool, la conversion nécessite une réaction de longue durée14,15. Fait intéressant, les esters à chaîne courte sont des composés organiques importants qui sont largement utilisés dans différents domaines de l'industrie chimique tels que les lubrifiants, les plastifiants, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, les boissons, les parfums, les solvants et les conservateurs alimentaires16,17,18. Ils sont généralement produits à partir d'acides et d'alcools à chaîne courte dont la longueur de chaîne est inférieure à 10 atomes de carbone19. L'un de ces esters importants est l'acétate d'isoamyle (éthanoate de 3-méthylbutyle), qui est largement utilisé dans les industries médicinales, cosmétiques, des parfums, des glaces aux noix, des boissons, des bonbons, des produits de boulangerie et d'autres industries alimentaires. D'autres applications de cet ester sont dans les fermes d'abeilles mellifères, comme phéromone d'alarme, ainsi que l'extraction de la pénicilline16,19,20,21. De plus, l'acétate d'isoamyle a une activité antifongique, antibactérienne et antimicrobienne élevée et est efficace pour inhiber et désactiver la croissance de divers micro-organismes et levures comme Escherichia coli22. Ces applications sont très importantes en raison de la croissance démographique mondiale et de sa chaîne alimentaire. Alors qu'un grand nombre d'esters commerciaux peuvent être extraits de sources naturelles ou produits par fermentation, les produits obtenus par ces méthodes ont de faibles volumes et des prix élevés. Par conséquent, des procédés alternatifs plus pratiques et moins coûteux, y compris l'estérification des acides carboxyliques, sont en forte demande23,24. L'estérification des acides carboxyliques avec des alcools implique généralement des catalyseurs acides homogènes tels que H2SO4, HCl, HF, H3PO4 et l'acide p-toluènesulfonique via une voie de synthèse chimique25. Bien que ces catalyseurs soient souvent peu coûteux, ils présentent des inconvénients tels que la toxicité, la corrosion et la difficulté de leur séparation26. À cet égard, les systèmes catalytiques hétérogènes sont apparus comme une alternative appropriée aux systèmes homogènes. Ils offrent de nombreux avantages, notamment une plus grande pureté des produits, une séparation facile, la récupération des catalyseurs et le potentiel de réactions dans des conditions sans solvant27,28,29. Une revue de la littérature montre que différents systèmes catalytiques hétérogènes ont été présentés pour la production d'acétate d'isoamyle à partir d'acide acétique et d'alcool isoamylique. Par exemple, résines échangeuses de cations telles que purolite CT-175, Amberlyst-15 ou Amberlite IR-120, acide tungstophosphorique ou molybdophosphorique supporté sur zircone, poly(alcool vinylique) contenant de l'acide sulfonique, Candida antarctica lipase immobilisée, Candida antarctica lipase B sur résine Purolite@MN102, Bacillus aerius lipase immobilisée sur matrice de gel de silice30,31 ,32,33,34,35, procédé membranaire hybride36, liquide ionique sulfoné à base de polyoxométalate37 et nanobâtonnets β-MnO238 peuvent être cités. En outre, des liquides ioniques acides tels que l'hydrogénosulfate de 1-sulfobutyl-3-méthylimidazolium ([HSO3bmim][HSO4]), le cation trihexyl(tétradécyl)phosphonium et le chlorure mixte et l'anion bis(trifluorométhylsulfonyl)imide ont été signalés39. Dans la plupart de ces méthodes, seuls les facteurs cinétiques pour la synthèse optimale de l'acétate d'isoamyle ont été étudiés. De plus, certains de ces protocoles présentent des difficultés telles qu'une charge élevée en catalyseur et l'utilisation de solvants organiques32,34,35. D'autre part, quelques-unes de ces procédures ont utilisé une conception expérimentale afin d'optimiser la production d'acétate d'isoamyle30,31. Dans cette lignée, différentes macromolécules biopolymères ont suscité beaucoup d'intérêt, en tant que support, dans des systèmes catalytiques hétérogènes ou dans des matériaux composites. En particulier, les macromolécules biopolymères telles que la chitine (poly[β-(1 → 4)-N-acétyl-D-glucosamine] ; membre de la famille des polysaccharides), qui est classée comme la deuxième ressource la plus abondante après la cellulose avec une production annuelle estimée à plusieurs milliers de tonnes, ou son produit désacylé (chitosane) sont très prisées à cet effet40,41,42,43,44,45,46. D'autres biopolymères, notamment l'amidon, la cellulose, les alginates, le collagène, la fibroïne et la laine, peuvent jouer un rôle similaire dans les systèmes catalytiques nano-bicomposites correspondants40,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57.

La méthodologie de surface de réponse (RSM) est une méthode statistique efficace afin d'optimiser plusieurs variables pour prédire des conditions optimales avec un nombre minimum d'expériences. L'utilisation de cette méthode, par rapport aux techniques conventionnelles d'une variable à la fois, entraîne une diminution du temps et des dépenses ainsi qu'une réduction de la consommation de réactifs et de matériaux16,58,59,60,61,62,63,64.

Dans la continuité de notre intérêt à explorer les catalyseurs biopolymères ou nano-ordonnés pour la transformation organique42,43,44,45,46,54,55,56,57, nous souhaitons ici rapporter les coquillages broyés à billes (3), en tant que catalyseur nano-biocomposite et source naturelle de CaCO3 sous forme microcristalline d'aragonite renforcée par des fibres de chitine et des chaînes protéiques (3%)65,66,67, pour la synthèse d'acétate d'isoamyle (4) à partir d'iso alcool amylique (1) et acide acétique (2) dans des conditions sans solvant. De plus, une méthodologie de surface de réponse (RSM) avec une conception composite centrale circonscrite rotative à trois facteurs à cinq niveaux (RCCCD) a été réalisée pour estimer les paramètres efficaces, notamment le temps de réaction, la température de réaction et le rapport molaire alcool: acide et charge de catalyseur (Fig. 1). À notre connaissance, il s'agit du premier rapport sur l'activité catalytique des coquillages purs broyés à billes pour les transformations organiques.

Synthèse d'acétate d'isoamyle (4) catalysée par le nanocomposite de coquillages broyés à billes (3) dans des conditions sans solvant.

Le CaCO3 naturel a des formes microcristallines comme la calcite, l'aragonite, la dolomite ou la vatérite. Parmi eux, la structure de l'aragonite possède des propriétés de biocompatibilité. Cette forme microcristalline se retrouve naturellement dans la croûte de toutes les praires et souvent chez les bivalves (pH = 10,32). Par rapport aux particules naturelles de CaCO3 sous forme microcristalline de calcite (pH = 9,91), les coquillages sont stratifiés. Les couches sont composées de deux parties, une partie inorganique contenant du CaCO3 et une partie organique contenant des chaînes de chitine, de protéines ou de polysaccharides, ce qui en fait un biocomposite naturel de taille nanométrique. Ce biocomposite peut montrer son activité catalytique unique pour les transformations organiques lorsque ses couches très ordonnées et compactes sont écrasées par broyage pour donner un matériau offrant plus de surface. Dans cette étude, des coquillages ont été collectés sur la côte sud de la mer Caspienne, Babolsar, Iran. Les coquilles ont été soigneusement lavées avec de l'eau distillée, portées au reflux dans EtOH pendant 30 min, puis séchées au four à 50 ° C pendant 1 h. Les coquillages séchés obtenus ont été broyés à billes dans des cuves de broyeur à billes en acier inoxydable à 25 Hz et à température ambiante.

Les spectres FTIR des coquillages broyés à billes (3), du CaCO3 commercial et de la chitine sont présentés sur la Fig. 2. Les bandes d'absorption observées à 1452, 1081, 840 et 710 cm-1 sont liées aux nanocristaux d'aragonite CaCO365,66,67. En comparant les spectres FTIR du catalyseur et de la calcite commerciale CaCO3, on peut constater que le catalyseur biocomposite 3 est principalement composé de CaCO3. De plus, les résultats de l'analyse par rayons X à dispersion d'énergie (EDX) ont montré que les coquillages nano-biocomposites (3) comprennent des éléments tels que le calcium, le carbone et l'oxygène (Fig. 3). De plus, l'image de microscopie électronique à balayage (SEM) du catalyseur 3 a montré une distribution de particules sphériques presque uniforme par la moyenne de la taille des particules d'environ 28 à 43 nm (Fig. 4).

Comparaison des spectres FTIR de coquillages broyés à billes (3), de calcite commerciale CaCO3 et de chitine.

Analyse par rayons X à dispersion d'énergie (EDX) du nano-biocomposite de coquillages broyés à billes (3).

Image MEB du nano-biocomposite de coquillages broyés à billes (3).

En outre, l'analyse par microscopie à force atomique du nano-biocomposite de coquillage broyé à billes montre la topologie de la surface du catalyseur 3. Les images AFM confirment que les particules de catalyseur sont à l'échelle nanométrique (Fig. 5). D'autre part, le diagramme de diffraction des rayons X (DRX) du nano-biocomposite de coquillages broyés à billes (3) a démontré que la qualité cristalline de l'aragonite CaCO3 dans la poudre obtenue est maintenue tout au long du processus de broyage à billes (Fig. 6)65,66,67.

Microscopie à force atomique (AFM) du nano-biocomposite de coquillages broyés à billes (3).

Diagramme de diffraction des rayons X (XRD) du nano-biocomposite de coquillages broyés à billes (3).

De plus, l'analyse thermogravimétrique (ATG) du catalyseur 3 a démontré qu'une diminution significative du poids des coquillages n'était observée qu'aux environs de 600°C. Cela indique que les coquillages ont une stabilité thermique élevée et plus que le CaCO3 commercial dans la calcite microcristalline de (Fig. 7).

Thermogravimétrie (TG) du nano-biocomposite de coquillages broyés à billes (3).

Notre objectif dans cette recherche était l'amélioration du modèle RSM pour trouver la meilleure relation efficace entre quatre variables, notamment le temps de réaction, la température de réaction, le rapport molaire acide: alcool et la charge de catalyseur. Par conséquent, l'analyse de la variance (ANOVA) a été évaluée en ce qui concerne l'importance de l'effet des paramètres opérationnels et de leurs interactions sur le rendement d'estérification de l'alcool isoamylique (1) avec l'acide acétique (2). Les données brutes de rendement de l'acétate d'isoamyle (4) ne correspondaient pas bien aux différents modèles (linéaire, quadratique et cubique). En conséquence, une transformation pratique des données était nécessaire60,68,69. Avec cette transformation, les données expérimentales s'ajustent bien au modèle quadratique finalement. L'équation du modèle, en termes de variables, est présentée dans l'équation. 1. Généralement, il est préférable d'ajuster les polynômes d'ordre le plus bas qui décrivent suffisamment le système. Par conséquent, un modèle polynomial quadratique a été ajusté pour obtenir le rendement en acétate d'isoamyle (4). Le modèle quadratique a été choisi sur la base d'une procédure pas à pas, et les termes du modèle ont été sélectionnés en fonction de leurs valeurs p (> 0,05). Les résultats obtenus de l'analyse ANOVA sont présentés dans le tableau 1.

L'analyse ANOVA, comme le montre le tableau 1, a confirmé l'adéquation du modèle quadratique pour démontrer la relation réelle entre la réponse et les variables significatives, puisque la valeur de probabilité était inférieure à 0,0001. De plus, comme on peut le voir dans le tableau 1, la valeur F de 30,66 indique que le modèle mentionné ci-dessus est significatif. D'autre part, la valeur F calculée du manque d'ajustement de 1,56 indique qu'elle n'est pas significative par rapport à l'erreur expérimentale pure et confirme la fiabilité du modèle. Les valeurs p du tableau 1 ont été utilisées pour vérifier la signification de chacun des facteurs et l'interaction entre eux. La valeur de prob F inférieure à 0,05 pour une variable implique que son effet est significatif à l'intervalle de confiance à 95 %16,70,71. Les valeurs supérieures à 0,1 indiquent que la variable n'est pas significative. Ainsi, les effets des termes A, B, C, D, AB, AC, AD, A2, B2 et D2 sont significatifs pour expliquer le modèle.

Le modèle créé était au format codé et est illustré dans l'équation. 1. Ainsi, l'équation polynomiale finale du second ordre est :

Un autre paramètre statistique du modèle, un coefficient de détermination ajusté du nombre de paramètres dans le modèle par rapport au nombre de points dans le plan, était de 0,9416. Cette valeur a montré que le modèle était fiable pour prédire la réponse et qu'au moins 94,16 % de la variabilité des données pouvait être définie par le modèle polynomial du second ordre. Les valeurs R2pred et R2adj étaient respectivement de 0,7788 et 0,9109, ce qui montre une bonne adéquation du modèle car ces valeurs sont raisonnablement en accord, car les valeurs ne devraient pas différer de plus de 0,272,73. La précision adéquate est une mesure du rapport signal sur bruit et une quantité supérieure à 4 est souhaitable74. Lors de cette enquête, une précision adéquate de 20,572 est un bon rapport signal sur bruit et prouve la capacité du modèle à naviguer dans l'espace de conception (tableau 2)75. Ces valeurs statistiques ainsi que l'absence de tests d'ajustement montrent que le modèle quadratique est adéquat pour prédire la réponse (le rendement en acétate d'isoamyle (4)). La relation entre les valeurs expérimentales et les valeurs prédites est indiquée à la Fig. 8. On peut voir sur cette figure que les valeurs expérimentales sont très proches de celles prédites à l'aide de l'équation du modèle, montrant une distribution linéaire avec R2 = 0,9416. Cette valeur a montré que ce modèle expérimental est acceptable et reproductible.

Relations entre les valeurs expérimentales et prédites.

La meilleure approche pour prédire les relations entre les réponses, les variables et les interactions est les graphiques de contour et tridimensionnels. Comme indiqué (Figs. 9, 10), les surfaces de réponse tridimensionnelles (3D) et les tracés de contour bidimensionnels (2D) illustrent les effets de différentes variables sur la réponse. Dans ces graphiques, deux variables sont modifiées, tandis que les autres variables sont maintenues constantes et elles décrivent le type d'interactions entre deux variables testées et les corrélations entre les niveaux de réponse et les variables. La surface de réponse 3D et le tracé de contour de la Fig. 9 illustrent l'influence de l'interaction entre la température de réaction (A) et le rapport molaire acide: alcool (D) sur les valeurs de temps (B) et la charge de catalyseur (C) ont été fixées à 165 min et 25,5 mg, respectivement. Ces résultats montrent clairement qu'à une température de 56,5 °C, l'augmentation du rapport molaire des réactifs n'a eu aucun effet significatif sur le rendement en acétate d'isoamyle (4) alors qu'à 98 °C, des rendements plus faibles ont été obtenus lorsqu'un rapport molaire plus élevé de réactifs est utilisé16,76. De plus, la figure 10 affiche la relation entre la température de réaction (A) et la charge du catalyseur 3 (C). On peut également voir qu'en augmentant la température de réaction à 98°C, des rendements substantiels ont été obtenus. Cependant, des charges plus élevées du catalyseur n'ont eu aucun effet significatif sur le rendement de la réaction.

Surface de réponse tridimensionnelle (a) et tracé de contour pour la température de réaction (A) en fonction du rapport molaire acide : alcool (D) (b).

Surface de réponse tridimensionnelle (a) et tracé de contour pour la température de réaction (A) par rapport à la charge de catalyseur (C) (b).

L'objectif principal de la méthodologie de surface de réponse (RSM) est de détecter les conditions optimales pour maximiser le pourcentage du rendement du produit favorisé (réponse). A cet effet, quatre facteurs ont été mesurés dans l'intervalle de (± 1) pour optimiser le procédé tandis que la réponse (le rendement en acétate d'isoamyle (4)) a été fixée à une valeur maximale77. Selon cette méthode, les valeurs optimales des facteurs dans des conditions sans solvant étaient de 15,7 mg pour le chargement du catalyseur 3, un rapport molaire de 1: 3, 7 alcool isoamylique: acide acétique, 98 ° C pour la température de réaction et 219 min pour le temps de réaction. Le rendement du produit souhaité dans des conditions expérimentales optimales (91 %) est en excellent accord avec la valeur prédite (89 %). De bons réglages entre les valeurs expérimentales et prédites montrent la crédibilité et l'adéquation du modèle pour prédire le rendement de l'acétate d'isoamyle (4) par estérification de l'alcool isoamylique avec de l'acide acétique dans des conditions sans solvant. Les mélanges réactionnels bruts ont été analysés par chromatographie en phase gazeuse (GC) et chromatographie en phase gazeuse-spectroscopie de masse (GC-MS). Les résultats sont présentés dans le matériel supplémentaire.

Pour démontrer l'efficacité de cette méthodologie, le tableau 3 compare la capacité de divers catalyseurs hétérogènes dans la réaction d'estérification de l'alcool isoamylique avec l'acide acétique, ce qui représente une excellence significative des coquillages broyés à billes par rapport à la plupart des systèmes catalytiques introduits en termes de charge de catalyseur, de température et de rendement.

Un mécanisme plausible pour la réaction de l'alcool isoamylique (1) et de l'acide acétique (2) en présence de coquillages broyés à billes (3) pour donner de l'acétate d'isoamyle (4) est décrit à la Fig. 3 (voir informations supplémentaires). Les propriétés catalytiques uniques des coquillages broyés à billes, en tant que nano-biocomposite biodégradable, écologique et recyclable, peuvent être liées à l'effet synergique de la forme microcristalline d'aragonite avec les fibres de chitine de renforcement et les chaînes protéiques par rapport à la calcite dans les échantillons commerciaux de CaCO3 ainsi que la porosité et les propriétés hygroscopiques du matériau. Selon le mécanisme proposé, l'oxygène du groupe carbonyle de l'acide acétique (2) est activé par les espèces Ca2+ du coquillage (3) ainsi que par les liaisons hydrogène des groupes OH ou même NH des fibres de chitine et des chaînes protéiques, respectivement, pour produire l'intermédiaire (I)41,46,57,80,81,82. Ces interactions rendent le groupe carbonyle plus sensible à l'attaque nucléophile de l'alcool isoamylique (1) et formant l'intermédiaire (II). Puis, par transfert intermoléculaire de protons et élimination d'une molécule d'eau, l'acétate d'isoamyle (4) se forme.

L'alcool isoamylique et l'acide acétique ont été achetés auprès de Merck Chemical Company et utilisés sans autre purification. Les coquillages ont été collectés sur la côte sud de la mer Caspienne, Babolsar, Iran. Le broyeur à boulets était un broyeur oscillant Retsch MM 400. Des récipients de broyeur à boulets en acier inoxydable de 10 ml ont été utilisés pour la préparation de nano-biocomposite de coquillages. Deux billes en acier inoxydable de 12 mm de diamètre ont été utilisées et la fréquence de broyage était de 25 Hz à température ambiante. Les rendements ont été obtenus à l'aide d'un instrument de chromatographie en phase gazeuse FID Shimadzu 2010 équipé d'une colonne BP5 (30 m, 0,25 mm). La température du four a été maintenue à 60°C, élevée à 200°C à une vitesse de 10°C/min, et a été maintenue pendant 2 min. Le volume d'injection était de 1,0 mm3. Les échantillons ont été préparés en ajoutant 0,004 g de n-dodécane, comme étalon interne, et 5 ml de toluène comme solvant. Les chromatogrammes GC-MS ont été enregistrés sur un PerkinElmer Clarus 680 en utilisant de l'azote comme gaz vecteur. Le spectre FTIR du catalyseur a été obtenu à l'aide d'un spectromètre Shimadzu-8400S dans la plage de 400 à 4000 cm-1 en utilisant une pastille de KBr. Les images SEM ont été préparées à l'aide d'un instrument KYKY (modèle EM-3200). Le diagramme XRD du catalyseur a été obtenu à l'aide d'un diffractomètre TW 1800 avec un rayonnement Cu Ka (k = 1,542 Å). L'analyse chimique a été effectuée à l'aide du modèle EDX Philips XL-30. La surface Saeshell a été montée sur la platine AFM et l'unité d'enregistrement triboscope avec transducteurs et dispositif de mise à niveau a été placée sur le dessus d'un NanoScope III E 164 | Base de balayage piezo 164 mm2 XY. Les rayons de pointe ont été obtenus à partir de mesures AFM directes de la région de l'apex de la pointe en mode taraudage. L'analyse gravimétrique thermique (TGA) a été réalisée en utilisant un instrument STA 504 de la société Bahr. L'analyse statistique et les graphiques de surface de réponse ont été générés à l'aide du logiciel Design-Expert 7 (State Ease Inc., Minneapolis, MN, USA).

L'optimisation des conditions de réaction pour la synthèse de l'acétate d'isoamyle (4) a été réalisée à l'aide de RSM pour évaluer les effets de certaines variables de réaction sur le rendement de l'estérification de l'alcool isoamylique avec l'acide acétique. Dans ce travail, selon les études élémentaires et les résultats obtenus des études précédentes, quatre variables comprenant la température de réaction (A), le temps de réaction (B), la charge de catalyseur (C) et le rapport molaire acide acétique: alcool isoamylique (D) ont été choisis comme les variables les plus efficaces sur le rendement de l'acétate d'isoamyle (4). Un RCCCD à 5 niveaux et 4 facteurs a été utilisé dans cette étude. Total des points expérimentaux de N, il existe une combinaison d'expériences factorielles (Nf), en étoile (Nα) et centrales (N0) avec 2F, 2F et N0 points, respectivement. Cela peut être exprimé comme Eq. 216, dans la présente étude, six expériences ont été réalisées au centre de la conception pour permettre l'estimation de l'erreur pure et de la reproductibilité. Par conséquent, le nombre total d'expériences requises était de 30 (Eq. 1).

Les valeurs codées et réelles des facteurs sont présentées dans le tableau 4. La combinaison des niveaux de facteurs dans les valeurs réelles ainsi que la réponse expérimentale a été présentée dans le tableau 5. Dans cet article, un modèle polynomial d'ordre quadratique a été utilisé pour calculer le rendement prévu et a été ajusté dans l'équation suivante Eq. 358 :

où Y est la réponse (% de rendement), b0, bi, bii et bij sont des coefficients constants, linéaires, d'interaction et quadratiques, respectivement, et xi et xj sont les paramètres expérimentaux codés qui influencent la réponse. Toutes les données ont été analysées par analyse de variance (ANOVA) pour prédire le modèle et évaluer les significations des variables et des interactions.

5,0 g de coquillages collectés sur la plage ont été soigneusement rincés à l'eau distillée, puis chauffés au reflux d'EtOH à 96 % pendant 1,0 h pour éliminer toute impureté organique. Les coquillages ont été retirés de l'EtOH et séchés à l'air. Ensuite, les coquillages séchés à l'air ont été lavés à l'eau et séchés à 70 ° C pendant 1,0 h. Les coquillages ainsi traités ont été placés dans un broyeur à boulets et broyés à une fréquence de 25 Hz pendant 3,0 min pour donner une poudre fine. La poudre obtenue a été caractérisée par une analyse spectroscopique, microscopique et thermique gravimétrique commune.

Procédure générale de préparation du nano-biocomposite de coquillages broyés à billes (3). L'estérification de l'alcool isoamylique avec l'acide acétique a été réalisée dans un ballon équipé d'un condenseur à reflux et d'un agitateur magnétique. Différents rapports molaires d'alcool isoamylique (1) à l'acide acétique (2) et des charges de catalyseur de coquillages broyés à billes (3) ont été utilisés à différentes températures et durées de réaction illustrées dans le tableau 4. Au cours de la réaction, l'eau a été éliminée du mélange réactionnel par la propriété absorbante des coquillages. Une fois la réaction terminée, le mélange obtenu a été refroidi à température ambiante. La phase liquide a été séparée du catalyseur par filtration et analysée au moyen d'instruments GC et GC-MS. De plus, l'acétate d'isoamyle obtenu (4) a été caractérisé après purification par des procédures d'extraction de solvant connues par spectroscopie FTIR (voir le matériel supplémentaire).

La poudre de coquillages purs a été préparée par broyage à billes et utilisée, comme catalyseur nano-biocomposite multifonctionnel et source naturelle de CaCO3 sous sa forme microcristalline d'aragonite avec du CO2 fixe, pour l'estérification de l'alcool isoamylique avec de l'acide acétique dans des conditions respectueuses de l'environnement. En outre, les conditions de réaction pour la synthèse de l'acétate d'isoamyle, en tant que composé important sur le plan industriel, ont été optimisées à l'aide d'une méthodologie de surface de réponse avec une conception composite centrale circonscrite rotative à trois facteurs à cinq niveaux. Les résultats obtenus ont confirmé que le RSM est plus avantageux que l'optimisation traditionnelle à paramètre unique en ce sens qu'il permet d'économiser du temps, de l'environnement et des substrats tout en réduisant considérablement les coûts. D'autres avantages du protocole actuel comprennent un excellent rendement, un temps de réaction court, une charge de catalyseur inférieure et une température requise, l'utilisation d'un matériau nano-biocomposite peu coûteux, naturel et facile à préparer ayant une stabilité thermique appropriée et fonctionnant dans des conditions sans solvant ainsi que l'absence d'utilisation d'acides de Bronsted corrosifs, de solvants azéotropiques toxiques ou d'adsorbants d'eau, et la simplicité des procédures pour la préparation des nano-biocomposites et la synthèse de l'acétate d'isoamyle. À notre connaissance, il s'agit du premier rapport sur l'activité catalytique des coquillages purs broyés à billes pour les transformations organiques. Par conséquent, d'autres réactions organiques, y compris des réactions multi-composants nommées favorisées par des coquillages broyés à billes, ont été étudiées dans notre groupe de recherche et les résultats seront publiés en temps voulu.

Toutes les données générées ou analysées au cours de cette étude sont incluses dans cet article publié [et ses fichiers d'informations supplémentaires].

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Nous sommes reconnaissants du soutien financier du Conseil de la recherche de l'Université des sciences et technologies d'Iran (IUST), Téhéran, Iran (subvention n° 160/20969) pour leur soutien. Nous tenons également à souligner le soutien du Conseil iranien de l'initiative sur les nanotechnologies (INIC), Iran.

Laboratoire de recherche sur les composés pharmaceutiques et hétérocycliques, Département de chimie, Université iranienne des sciences et technologies, Téhéran, 16846-13114, Iran

Amir Hossein Fattahi & Mohammad G. Dekamin

Centre d'excellence en chimie verte, Département de chimie, Université de York, York, YO10 5DD, Royaume-Uni

James H.Clark

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AHF a travaillé sur le sujet, dans le cadre de sa thèse de maîtrise, et a préparé la première ébauche du manuscrit. Le professeur MGD est le superviseur de M. Fattahi. En outre, il a édité et révisé complètement le manuscrit. Le professeur JHC a interprété certaines données expérimentales et a révisé le projet initial du manuscrit.

Correspondance à Mohammad G. Dekamin.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

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Réimpressions et autorisations

Fattahi, AH, Dekamin, MG & Clark, JH Optimisation de la synthèse verte et respectueuse de l'environnement de l'acétate d'isoamyle en présence de coquillages broyés à billes par la méthodologie de surface de réponse. Sci Rep 13, 2803 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-29568-y

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Reçu : 24 septembre 2022

Accepté : 07 février 2023

Publié: 16 février 2023

DOI : https://doi.org/10.1038/s41598-023-29568-y

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